Montefollonico

Situado a 575 m. sobre el nivel del mar, es otro pequeño poblado de la Edad Media que surgió a causa de antiguas peleas entre las repúblicas de Siena y Florencia, por esto mismo nació como una fortaleza de Siena en oposición a la fortaleza florentina de Montepulciano. Las primeras notas sobre la población de estas zonas nos llevan hasta el hombre de Neanderthal (hace 60000 años) gracias a algunos utensilios litios que se encontraron en la zona de "Il Tondo" (que hoy es un parque público). Muchos siglos más tarde empezaron algunas peleas una de ellas en el año 715 por la posesión de la Ermita de San Valentino. La historia del poblado de Sarteano empieza en el siglo XIII con la construcción de la Pieve de San Leonardo por parte de los frailes Cistercenses que vivían en un monasterio muy cercano donde se dedicaban a la "follatura" de la lana y que así mismo bautizaron al pueblo que estaba por nacer: Mons a Fullonica. Tras varios acontecimientos, al final Montefollonico se incorporó al Granducato de Toscana.